1. Andehit là gì? Công thức cấu tạo của andehit
Trong hóa học lớp 11, các em học sinh sẽ được làm quen với bài Andehit. Vậy các bạn hiểu andehit là gì?
Andehit chính là hợp chất hữu cơ mà phân tử sẽ có nhóm -CH=O liên kết với gốc hidrocacbon với H hay với nhau.
Công thức cấu tạo của anđehit sẽ có công thức phân tử là C4H8O
Andehit sẽ có công thức tổng quát là R(CHO)m (m ≥ 1). R là H hoặc là gốc hidrocacbon. Và đặc biệt ta có hợp chất CHO-CHO, trong đó R không có và m = 2.
2. Phân loại anđehit
Chúng ta đã được giải đáp andehit là gì. Vậy trong hóa học, Andehit có những loại nào và được phân loại ra sao?
Dựa vào những đặc điểm cấu tạo gốc hidrocacbon, ta có thể phân loại andehit thành:
Andehit no
Andehit thơm
Andehit không no
Và nếu dựa vào nhóm -CHO, ta sẽ có:
Andehit đơn chức
Andehit đa chức
Ví dụ: CH2=CH-CH=O sẽ thuộc loại andehit không no
CH3-CO-C6H5 thuộc xeton thơm
3. Danh pháp và cách gọi tên andehit
Andehit sẽ có những cách gọi tên và được chia như sau:
Tên thay thế
Tên andehit thay thế = tên của hidrocacbon tương ứng + al
Tên thường
Tên andehit thường = andehit + tên axit tương ứng
Chú ý: Với dung dịch HCHO 37 - 40% sẽ được gọi là fomon hoặc fomalin.
Tham khảo ngay tài liệu tổng hợp kiến thức và phương pháp giải mọi dạng bài tập độc quyền của VUIHOC ngay
4. Tính chất vật lý và cách nhận biết anđehit
4.1. Tính chất vật lý
Andehit khi ở thể khí là các andehit đầu dãy ở trong điều kiện thường, có tính tan rất tốt trong môi trường nước. Các andehit thể rắn hoặc lỏng với độ tan giảm khi phân tử khối tăng.
Ngoài ra Andehit có nhiệt độ sôi thấp hơn với rượu tương ứng bởi vì giữa các phân tử andehit không có liên kết hidro
Fomalin còn là dung dịch bão hòa andehit fomic (từ 37 - 40%)
4.2. Cách nhận biết andehit
Để nhận biết được andehit, ta có thể thấy andehit có khả năng tạo kết tủa sáng bóng cùng với AgNO3/NH3. Andehit tạo ra kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2 dưới nhiệt độ cao và còn có thể khiến dung dịch nước brom mất màu.
Tuy nhiên riêng với HCHO khi phản ứng cùng dung dịch brom sẽ có khí CO2 thoát ra ngoài.
5. Các tính chất hóa học của andehit
5.1. Phản ứng cộng Hidro (andehit + H2)
Andehit axetic + h2 còn được gọi là phản ứng cộng Hidro. Khi có xúc tác niken và đun nóng: Andehit + H2 → Ancol bậc I.
Phản ứng cộng hidro có phương trình tổng quát là:
$R(CHO)_{x}+xH_{2}\xrightarrow[Ni]{t^{o}}R(CH_{2}OH)_{x}$
Trong phản ứng ở trên thì andehit có vai trò là chất oxi hoá.
Xeton + H2 → Ancol bậc II.
5.2. Phản ứng tráng bạc (andehit + AgNO3)
R(CHO)x + 2xAgNO3 + 3xNH3 + xH2O → R(COONH4)x + xNH4NO3 + 2xAg
Phản ứng andehit AgNO3 này đã chứng minh andehit có tính khử và được dùng để nhận biết andehit
Riêng với HCHO sẽ có phản ứng:
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag
5.3. Phản ứng oxi hóa (andehit + O2)
Oxi hóa hoàn toàn
CxHyOz + (x + y/4 - z/2)O2 → xCO2 + y/2H2O
- Nếu đốt cháy anđehit mà nCO2 = nH2O thì andehit thuộc loại no, đơn chức,...
CnH2n + 1CHO → (n + 1)CO2 + (n + 1)H2O
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
R(CHO)x + x/2O2 R(COOH)x
5.4. Phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao
R(CHO)x + 2xCu(OH)2↓ xanh → R(COOH)x + xCu2O↓ màu đỏ gạch + 2xH2O
→ Phản ứng này sẽ được sử dụng để nhận biết được andehit.
Chú ý: Phản ứng với Cu(OH)2 thường thực hiện trong môi trường kiềm nên ta có thể viết phản ứng dưới dạng:
R(CHO)x + 2xCu(OH)2 + xNaOH → R(COONa)x + xCu2O + 3xH2O
HCOOH, HCOOR, HCOOM, glucozơ, mantozơ, fructozơ cũng có phản ứng này.
5.5. Phản ứng với dung dịch Br2
R(CHO)x + xBr2 + xH2O → R(COOH)x + 2xHBr
Nếu andehit còn có liên kết pi ở gốc hiđrocacbon thì sẽ xảy ra đồng thời phản ứng cộng Br2 vào liên kết pi ấy.
6. Cách điều chế anđehit
6.1. Điều chế từ Ancol
Khi ta oxi hoá ancol bậc I, ta sẽ thu được andehit tương ứng, và khi oxi hoá không hoàn toàn ancol bậc II ta thu được xeton.
Formanđehit được điều chế trong công nghiệp bằng cách oxi hóa metanol nhờ oxi không khí ở 600 − 700 độ với chất xúc tác Ag hoặc Cu
$2CH_{3}-OH+O_{2}\overset{Ag,600^{o}C}{\rightarrow}2H-CH=O+2H_{2}O$
6.2. Điều chế từ hidrocacbon
Trong công nghiệp, chúng ta oxi hóa chất metan có xúc tác, thu được anđehit fomic.
Oxi hoá không hoàn toàn chất etilen chính là một phương pháp hiện đại sản xuất andehit axetic.
Anđehit axetic được điều chế từ axetilen bằng phản ứng cộng nước.
Oxi hoá không hoàn toàn cumen thu được axeton và phenol theo sơ đồ như sau:
Đăng ký ngay để được các thầy cô tổng hợp kiến thức và xây dựng lộ trình ôn thi Hóa THPT Quốc gia sớm ngay từ bây giờ
7. Ứng dụng của andehit
Trong ứng dụng thực tế, fomanđehit được sử dụng dùng làm nguyên liệu sản xuất nhựa phenol - fomandehit hay nhựa ure - fomanđehit.
Dung dịch nước của fomanđehit được dùng làm chất tẩy, dùng trong kỹ nghệ da giày vì có tính sát trùng.
Nhiều loại andehit có nguồn gốc từ thiên nhiên được dùng để làm hương liệu trong công nghiệp mỹ phẩm như geranial trong tinh dầu hoa hồng, xitrolenal, piperonal,...
Axeton còn được dùng làm dung môi trong quá trình sản xuất nhiều hợp chất trong công nghiệp mỹ phẩm, làm nguyên liệu tổng hợp, iodofom, clorofom,...
8. Andehit xeton
8.1. Định nghĩa và cách gọi tên
Ngoài những định nghĩa trên, các bạn còn được làm quen với andehit xeton. Xeton là một hợp chất hữu cơ mà phân tử của nó có nhóm chức -C(=O)- liên kết trực tiếp với hai nguyên tử C.
Công thức tổng quát của xeton đơn chức có dạng như sau: R1-CO-R2
Ví dụ: CH3-CO-CH3 dimetyl xeton (axeton)
CH3-CO-C6H5 metyl phenyl xeton
- Tên thay thế = Tên hidrocacbon + số chỉ vị trí C trong nhóm CO + on
- Tên gốc chức = Tên gốc R1, R2 + xeton
Ví dụ: CH3-CO-CH3 dimetyl xeton (axeton)
CH3-CO-C6H5 metyl phenyl xeton (axelophenon)
8.2. Tính chất vật lý và tính chất hóa học
Phản ứng cùng H2/Ni, t0 tạo ancol bậc II: (Xeton + H2)
R1-CO-R2 + H2 R1-CHOH-R2 + H2
- Xeton sẽ không có phản ứng tráng gương và cũng không phản ứng với chất Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao. Ngoài ra cũng không làm mất đi màu dung dịch của brom như anđehit.
Phản ứng thế ở gốc hidrocacbon ở vị trí bên cạnh nhóm CO: (Xeton + Br2)
CH3COCH3 + Br2 → CH3COCH2Br + HBr (có CH3COOH)
8.3. Điều chế và ứng dụng
Axeton được sử dụng làm dung môi trong sản xuất nhiều hóa chất. Axeton còn là chất để tổng hợp nhiều chất hữu cơ quan trọng khác.
- Cho ancol bậc II + CuO đun nóng:
RCHOHR’ + CuO RCOR’ + Cu + H2O
+ CuO CH3-CO-CH3 + H2O + Cu
- Điều chế gián tiếp qua ancol không bền:
CH3COOC(CH3) = CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3COCH3
- Oxi hóa cumen (C6H5CH(CH3)2) sử dụng để sản xuất axeton.
9. Bài tập vận dụng andehit - xeton
Bài 1: Hỗn hợp khí X gồm có HCHO và H2 đi qua một ống sứ có chứa bột Ni được nung nóng. Sau phản ứng xảy ra hoàn toàn, ta thu được hỗn hợp khí Y gồm có 2 chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam H2O và 7,84 lít khí CO2 (ở điều kiện tiêu chuẩn). Tính số phần trăm theo thể tích của H2 trong X?
A. 46,15%.
B. 53,85%.
C. 35,00%.
D. 65,00%.
Lời giải
Đốt cháy Y như đốt cháy X.
$n_{H_{2}O}=0.65 mol;n_{CO_{2}}=0.35 mol$
$\Rightarrow n_{HCHO}=n_{CO_{2}}=0,35 mol$
Đốt cháy HCHO ta sẽ thu được $n_{CO_{2}}=n_{H_{2}O}$
$\Rightarrow n_{H_{2}} = 0,65-0,35 = 0,3 mol$. Vậy %H = 46,15%.
⇒ A.
Bài 2: 0,94 gam hỗn hợp 2 andehit no, đơn chức kế tiếp trong một dãy đồng đẳng (không chứa andehit fomic) tác dụng với dung dịch với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư và ta thu được 3,24 gam Ag. Viết công thức phân tử 2 andehit?
A. HCHO và CH3CHO
B. CH3CHO và C2H5CHO
C. C2H5CHO và C3H7CHO
D. C4H7CHO và C4H9CHO
Lời giải
nAg = 0,03 mol. Andehit không có chứa HCHO, no đơn chức mạch hở nên:
$n_{andehit}=n_{Ag_{2}}=0,015 mol$
$\Rightarrow M_{andehit}=\frac{0,94}{0,015}=62,67 gam$
Kết luận: andehit là C3H5CHO và C3H7CHO.
⇒ C
Bài 3: Khi ta đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol andehit đơn chức X mạch không nhánh sẽ cần dùng vừa đủ 12,32 lít khí O2 ở đktc, ta thu được 17,6 gam CO2. Viết công thức cấu tạo của X?
A. CH≡C-CH2-CHO
B. CH3-CH2-CH2-CHO
C. CH2=CH-CH2-CHO
D. CH2=C=CH-CHO
Lời giải
Bảo toàn nguyên tố O: $n_{andehit}+2.n_{O_{2}}=n_{H_{2}O}+2n_{CO_{2}}$
$\Rightarrow n_{H_{2}O}=0,1+2.0,55-2.0,4=0,4 mol=n_{CO_{2}}$
X là andehit no đơn chức mạch hở.
⇒ B.
Bài 4: Khi cho 50 gam dung dịch andehit axetic tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 đủ, ta sẽ thu được 21.6 gam Ag kết tủa. Nồng độ phần trăm của anđehit axetic trong dung dịch mà ta đã dùng là bao nhiêu?
Lời giải:
Ta có PTPƯ:
CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3CH3 → COOCOONH4 + 2NH4NO3- + 2Ag
Từ bài, ta có:
$n_{Ag}=\frac{m}{M}=\frac{21,6}{108}=0,2 mol$
Theo PTPƯ:
$n_{CH_{3}CHO}=\frac{1}{2}n_{Ag}=\frac{1}{2}.0,2=0,1 mol$
Vậy C%$_{CH_{3}CHO} = \frac{0,1.44}{50}$.100%= 8.8%
Bài 5: Cho 1,0ml dung dịch fomandehit nồng độ 5% và 1,0ml dung dịch NaOH 10% vào trong ống nghiệm. Sau đó thêm tiếp từng giọt dung dịch CuSO4 vào và lắc đều cho đến khi có kết tủa. Đun nóng phần dung dịch ở trên thu được kết tủa màu đỏ gạch của CuO. Hãy cho biết các hiện tượng trên là như thế nào và viết phương trình phản ứng.
Lời giải:
Khi nhỏ dung dịch CuSO4 vào ống nghiệm được kết tủa xanh:
2NaOH + CuSO4 → Na2SO4 + Cu(OH)2
Đun nóng trên ống nghiệm ở ngọn lửa đèn cồn ta thu được kết tủa đỏ gạch
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH2NaOH → Na2CO3 + 2CuO + 6H2O
Bài 6: Ghi đáp án đúng hoặc sai vào các câu sau
A. Andehit chính là một hợp chất có tính khử
B. Ancol bậc một được tạo thành Andehit cộng với hidro
C. Andehit tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac và sinh ra bạc kim loại
D. Anđehit đơn chức, no, mạch hở có công thức phân tử tổng quát CnH2nO
E. Xeton sẽ bị khử thành ancol bậc II khi tác dụng với hidro
Lời giải:
A. Sai: andehit có tính khử và cả tính oxi hóa
B. Đúng vì RCHO + H2 → RCH2OH
C.Đúng: Vì RCH=O + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 → RCOONH4 + 2NH4NH3 + 2Ag
D. Đúng vì CTTQ của andehit no đơn chứa mạch hở: CnH2nO
E. Đúng vì R1-CO-R2 + H2 → R1-CH(OH)-R2
Bài 7: Oxi hóa không hoàn toàn etilen (xúc tác) để điều chế anđehit axetic ta sẽ thu được 1 hỗn hợp X. Dẫn 2,24 lít khí X (đktc) vào một lượng dư dung dịch bạc nitrat trong NH3 đến lúc phản ứng hoàn toàn thấy có 16,2 gam bạc kết tủa.
a. Viết PTHH các phản ứng xảy ra.
b. Hiệu suất của quá trình oxi hóa etilen là bao nhiêu?
Lời giải
- Phương trình phản ứng:
2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO (1)
- Hỗn hợp X gồm: CH2=CH2 và CH3CHO
CH3CHO + H2O + 2AgNO3 + 3NH3→ CH3COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 (2)
- Theo phương trình (2), ta có:
$n_{CH_{3}CHO}=12n_{Ag}=12.16,2108=0.075 mol$
$n_{x}=\frac{2,24}{22,4}=0,1 mol$
$\Rightarrow n_{CH_{2}=CH_{2}pu}=n_{CH_{3}CHO}=0,075 mol$
$n_{CH_{2}=CH_{2} trong X}=n_{x}-n_{CH_{3}CHO}=0,1-0,075=0,025 mol$
$n_{C_{2}H_{4}ban dau}=n_{C_{2}H_{44}pu}+n_{C_{2}H_{4} trong X}=0,075+0,025=1 mol$
⇒ H% = 0,0751.100% = 75%
Andehit - Axit cacboxylic là phần kiến thức quan trọng trong chương trình hóa 11, bài giảng sau đây cô Kim Oanh sẽ cung cấp cho các em toàn bộ kiến thức về lý thuyết, các câu hỏi lý thuyết thường gặp và bài tập vận dụng. Các em chú ý theo dõi bài giảng cùng cô nhé!
Trên đây là toàn bộ những phần lý thuyết cơ bản cần nắm rõ về công thức, tính chất của andehit và một số ứng dụng. Để có thể làm tốt bài tập này, các em cần nắm chắc kiến thức để tránh nhầm lẫn. Để ôn thi đạt hiệu quả cao, các em có thể truy cập ngay vào trang web Vuihoc.vn để có thể đăng ký tài khoản hoặc liên hệ nhanh qua trung tâm hỗ trợ của VUIHOC để ôn tập được thật nhiều kiến thức nhé!
